nature.com സന്ദർശിച്ചതിന് നന്ദി. നിങ്ങൾ ഉപയോഗിക്കുന്ന ബ്രൗസർ പതിപ്പിന് പരിമിതമായ CSS പിന്തുണ മാത്രമേ ഉള്ളൂ. മികച്ച അനുഭവത്തിനായി, ഏറ്റവും പുതിയ ബ്രൗസർ പതിപ്പ് ഉപയോഗിക്കാൻ ഞങ്ങൾ ശുപാർശ ചെയ്യുന്നു (അല്ലെങ്കിൽ ഇന്റർനെറ്റ് എക്സ്പ്ലോററിൽ അനുയോജ്യതാ മോഡ് ഓഫാക്കുക). കൂടാതെ, തുടർച്ചയായ പിന്തുണ ഉറപ്പാക്കാൻ, ഈ സൈറ്റിൽ സ്റ്റൈലുകളോ ജാവാസ്ക്രിപ്റ്റോ ഉൾപ്പെടുത്തില്ല.
ZrCl4 ഉൽപ്രേരകമായി എത്തനോളിൽ കൂട്ടിച്ചേർത്ത് പ്രതിപ്രവർത്തനം നടത്തുന്നതിലൂടെ കാറ്റെകോൾ, ആൽഡിഹൈഡ്, അമോണിയം അസറ്റേറ്റ് എന്നിവ ഫീഡ്‌സ്റ്റോക്കായി ഉപയോഗിച്ച് ബെൻസോക്സാസോളുകളുടെ സമന്വയത്തിന് വളരെ കാര്യക്ഷമമായ ഒരു രീതി ഈ പഠനം റിപ്പോർട്ട് ചെയ്യുന്നു. 97% വരെ വിളവിൽ ബെൻസോക്സാസോളുകളുടെ (59 തരം) ഒരു പരമ്പര ഈ രീതിയിലൂടെ വിജയകരമായി സമന്വയിപ്പിച്ചു. ഈ സമീപനത്തിന്റെ മറ്റ് ഗുണങ്ങളിൽ വലിയ തോതിലുള്ള സമന്വയവും ഓക്സിജനെ ഒരു ഓക്സിഡൈസിംഗ് ഏജന്റായി ഉപയോഗിക്കുന്നതും ഉൾപ്പെടുന്നു. നേരിയ പ്രതിപ്രവർത്തന സാഹചര്യങ്ങൾ തുടർന്നുള്ള പ്രവർത്തനക്ഷമത അനുവദിക്കുന്നു, ഇത് β-ലാക്റ്റാമുകൾ, ക്വിനോലിൻ ഹെറ്ററോസൈക്കിളുകൾ പോലുള്ള ജൈവശാസ്ത്രപരമായി പ്രസക്തമായ ഘടനകളുള്ള വിവിധ ഡെറിവേറ്റീവുകളുടെ സമന്വയത്തെ സുഗമമാക്കുന്നു.
ഉയർന്ന മൂല്യമുള്ള സംയുക്തങ്ങൾ നേടുന്നതിലെ പരിമിതികളെ മറികടക്കാനും അവയുടെ വൈവിധ്യം വർദ്ധിപ്പിക്കാനും (പുതിയ സാധ്യതയുള്ള പ്രയോഗ മേഖലകൾ തുറക്കുന്നതിന്) കഴിയുന്ന പുതിയ ജൈവ സംശ്ലേഷണ രീതികളുടെ വികസനം അക്കാദമിയയിലും വ്യവസായത്തിലും വളരെയധികം ശ്രദ്ധ ആകർഷിച്ചു1,2. ഈ രീതികളുടെ ഉയർന്ന കാര്യക്ഷമതയ്ക്ക് പുറമേ, വികസിപ്പിച്ചുകൊണ്ടിരിക്കുന്ന സമീപനങ്ങളുടെ പരിസ്ഥിതി സൗഹൃദവും ഒരു പ്രധാന നേട്ടമായിരിക്കും3,4.
ബെൻസോക്സാസോളുകൾ ഒരു തരം ഹെറ്ററോസൈക്ലിക് സംയുക്തങ്ങളാണ്, അവയുടെ സമ്പന്നമായ ജൈവ പ്രവർത്തനങ്ങൾ കാരണം അവ വളരെയധികം ശ്രദ്ധ ആകർഷിച്ചു. അത്തരം സംയുക്തങ്ങൾക്ക് ആന്റിമൈക്രോബയൽ, ന്യൂറോപ്രൊട്ടക്റ്റീവ്, കാൻസർ വിരുദ്ധ, ആൻറിവൈറൽ, ആൻറി ബാക്ടീരിയൽ, ആന്റിഫംഗൽ, ആന്റി-ഇൻഫ്ലമേറ്ററി പ്രവർത്തനങ്ങൾ ഉണ്ടെന്ന് റിപ്പോർട്ട് ചെയ്യപ്പെട്ടിട്ടുണ്ട്5,6,7,8,9,10,11. ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കൽസ്, സെൻസറിക്സ്, അഗ്രോകെമിസ്ട്രി, ലിഗാൻഡുകൾ (ട്രാൻസിഷൻ മെറ്റൽ കാറ്റാലിസിസിനായി), മെറ്റീരിയൽ സയൻസ്12,13,14,15,16,17 എന്നിവയുൾപ്പെടെ വിവിധ വ്യാവസായിക മേഖലകളിലും ഇവ വ്യാപകമായി ഉപയോഗിക്കുന്നു. അവയുടെ സവിശേഷമായ രാസ ഗുണങ്ങളും വൈവിധ്യവും കാരണം, നിരവധി സങ്കീർണ്ണമായ ജൈവ തന്മാത്രകളുടെ സമന്വയത്തിനുള്ള പ്രധാന നിർമ്മാണ ബ്ലോക്കുകളായി ബെൻസോക്സാസോളുകൾ മാറിയിരിക്കുന്നു18,19,20. രസകരമെന്നു പറയട്ടെ, ചില ബെൻസോക്സാസോളുകൾ പ്രധാനപ്പെട്ട പ്രകൃതിദത്ത ഉൽപ്പന്നങ്ങളും ഔഷധശാസ്ത്രപരമായി പ്രസക്തമായ തന്മാത്രകളുമാണ്, ഉദാഹരണത്തിന് നകിജിനോൾ21, ബോക്സാമൈസിൻ A22, കാൽസിമൈസിൻ23, ടാഫാമിഡിസ്24, കാബോട്ടാമൈസിൻ25, നിയോസാൽവിയനീൻ (ചിത്രം 1A)26.
(എ) ബെൻസോക്സാസോൾ അടിസ്ഥാനമാക്കിയുള്ള പ്രകൃതിദത്ത ഉൽപ്പന്നങ്ങളുടെയും ജൈവശാസ്ത്രപരമായി സജീവമായ സംയുക്തങ്ങളുടെയും ഉദാഹരണങ്ങൾ. (ബി) കാറ്റെക്കോളുകളുടെ ചില പ്രകൃതിദത്ത ഉറവിടങ്ങൾ.
ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കൽസ്, കോസ്‌മെറ്റിക്സ്, മെറ്റീരിയൽ സയൻസ് തുടങ്ങിയ നിരവധി മേഖലകളിൽ കാറ്റെക്കോളുകൾ വ്യാപകമായി ഉപയോഗിക്കുന്നു27,28,29,30,31. കാറ്റെക്കോളുകൾക്ക് ആന്റിഓക്‌സിഡന്റും ആന്റി-ഇൻഫ്ലമേറ്ററി ഗുണങ്ങളും ഉണ്ടെന്ന് തെളിയിക്കപ്പെട്ടിട്ടുണ്ട്, ഇത് അവയെ ചികിത്സാ ഏജന്റുകളായി സാധ്യതയുള്ള സ്ഥാനാർത്ഥികളാക്കുന്നു32,33. ഈ സ്വഭാവം ആന്റി-ഏജിംഗ് കോസ്‌മെറ്റിക്‌സിന്റെയും ചർമ്മ സംരക്ഷണ ഉൽപ്പന്നങ്ങളുടെയും വികസനത്തിൽ അവയുടെ ഉപയോഗത്തിലേക്ക് നയിച്ചു34,35,36. കൂടാതെ, ജൈവ സംശ്ലേഷണത്തിന് ഫലപ്രദമായ മുൻഗാമികളാണ് കാറ്റെക്കോളുകൾ (ചിത്രം 1B)37,38. ഈ കാറ്റെക്കോളുകളിൽ ചിലത് പ്രകൃതിയിൽ വ്യാപകമായി സമൃദ്ധമാണ്. അതിനാൽ, ജൈവ സംശ്ലേഷണത്തിനുള്ള അസംസ്കൃത വസ്തുവായോ ആരംഭ വസ്തുവായോ ഇത് ഉപയോഗിക്കുന്നത് "പുനരുപയോഗിക്കാവുന്ന വിഭവങ്ങൾ ഉപയോഗിക്കുക" എന്ന ഹരിത രസതന്ത്ര തത്വം ഉൾക്കൊള്ളാൻ കഴിയും. പ്രവർത്തനക്ഷമമാക്കിയ ബെൻസോക്സാസോൾ സംയുക്തങ്ങൾ തയ്യാറാക്കുന്നതിന് നിരവധി വ്യത്യസ്ത വഴികൾ വികസിപ്പിച്ചെടുത്തിട്ടുണ്ട്7,39. കാറ്റെക്കോളുകളുടെ C(aryl)-OH ബോണ്ടിന്റെ ഓക്‌സിഡേറ്റീവ് ഫങ്ഷണലൈസേഷൻ ബെൻസോക്സാസോളുകളുടെ സമന്വയത്തിനുള്ള ഏറ്റവും രസകരവും നൂതനവുമായ സമീപനങ്ങളിൽ ഒന്നാണ്. ബെൻസോക്സാസോളുകളുടെ സമന്വയത്തിലെ ഈ സമീപനത്തിന്റെ ഉദാഹരണങ്ങളാണ് കാറ്റെക്കോളുകളുടെ പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങൾ അമിനുകളുമായും 40,41,42,43,44, ആൽഡിഹൈഡുകളുമായും 45,46,47, ആൽക്കഹോളുകളുമായും (അല്ലെങ്കിൽ ഈഥറുകൾ) 48, അതുപോലെ കെറ്റോണുകൾ, ആൽക്കീനുകൾ, ആൽക്കൈനുകൾ എന്നിവയുമായും (ചിത്രം 2A) 49. ഈ പഠനത്തിൽ, ബെൻസോക്സാസോളുകളുടെ സമന്വയത്തിനായി കാറ്റെക്കോൾ, ആൽഡിഹൈഡ്, അമോണിയം അസറ്റേറ്റ് എന്നിവയ്ക്കിടയിലുള്ള ഒരു മൾട്ടികോമ്പോണന്റ് പ്രതിപ്രവർത്തനം (MCR) ഉപയോഗിച്ചു (ചിത്രം 2B). എത്തനോൾ ലായകത്തിൽ ZrCl4 ന്റെ ഒരു ഉത്തേജക അളവ് ഉപയോഗിച്ചാണ് പ്രതികരണം നടത്തിയത്. ZrCl4 ഒരു പച്ച ലൂയിസ് ആസിഡ് ഉത്തേജകമായി കണക്കാക്കാമെന്നത് ശ്രദ്ധിക്കുക, ഇത് വിഷാംശം കുറഞ്ഞ സംയുക്തമാണ് [LD50 (ZrCl4, എലികൾക്ക് ഓറൽ) = 1688 mg kg−1] കൂടാതെ ഇത് വളരെ വിഷാംശമുള്ളതായി കണക്കാക്കില്ല50. വിവിധ ജൈവ സംയുക്തങ്ങളുടെ സമന്വയത്തിനായി സിർക്കോണിയം ഉത്തേജകങ്ങൾ ഉത്തേജകങ്ങളായി വിജയകരമായി ഉപയോഗിച്ചിട്ടുണ്ട്. കുറഞ്ഞ വിലയും വെള്ളത്തിനും ഓക്സിജനുമുള്ള ഉയർന്ന സ്ഥിരതയും അവയെ ജൈവ സംശ്ലേഷണത്തിലെ വാഗ്ദാന ഉൽപ്രേരകങ്ങളാക്കുന്നു.
അനുയോജ്യമായ പ്രതിപ്രവർത്തന സാഹചര്യങ്ങൾ കണ്ടെത്തുന്നതിന്, ഞങ്ങൾ 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a, അമോണിയം ഉപ്പ് 3 എന്നിവ മാതൃകാ പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങളായി തിരഞ്ഞെടുത്തു, വ്യത്യസ്ത ലൂയിസ് ആസിഡുകൾ (LA), വ്യത്യസ്ത ലായകങ്ങൾ, താപനിലകൾ എന്നിവയുടെ സാന്നിധ്യത്തിൽ ബെൻസോക്സാസോൾ 4a സമന്വയിപ്പിക്കുന്നതിനുള്ള പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങൾ നടത്തി (പട്ടിക 1). ഉൽപ്രേരകത്തിന്റെ അഭാവത്തിൽ ഒരു ഉൽപ്പന്നവും നിരീക്ഷിക്കപ്പെട്ടില്ല (പട്ടിക 1, എൻട്രി 1). തുടർന്ന്, EtOH ലായകത്തിൽ ഉൽപ്രേരകങ്ങളായി ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2, MoO3 തുടങ്ങിയ വ്യത്യസ്ത ലൂയിസ് ആസിഡുകളുടെ 5 mol % പരീക്ഷിച്ചു, ZrCl4 മികച്ചതാണെന്ന് കണ്ടെത്തി (പട്ടിക 1, എൻട്രികൾ 2–8). കാര്യക്ഷമത മെച്ചപ്പെടുത്തുന്നതിനായി, ഡയോക്സെയ്ൻ, അസെറ്റോണിട്രൈൽ, എഥൈൽ അസറ്റേറ്റ്, ഡൈക്ലോറോഎഥെയ്ൻ (DCE), ടെട്രാഹൈഡ്രോഫ്യൂറാൻ (THF), ഡൈമെഥൈൽഫോർമൈഡ് (DMF), ഡൈമെഥൈൽ സൾഫോക്സൈഡ് (DMSO) എന്നിവയുൾപ്പെടെ വിവിധ ലായകങ്ങൾ പരീക്ഷിച്ചു. പരിശോധിച്ച എല്ലാ ലായകങ്ങളുടെയും വിളവ് എത്തനോളിനേക്കാൾ കുറവായിരുന്നു (പട്ടിക 1, എൻട്രികൾ 9–15). അമോണിയം അസറ്റേറ്റിന് പകരം മറ്റ് നൈട്രജൻ സ്രോതസ്സുകൾ (NH4Cl, NH4CN, (NH4)2SO4 പോലുള്ളവ) ഉപയോഗിച്ചത് പ്രതിപ്രവർത്തന വിളവ് മെച്ചപ്പെടുത്തിയില്ല (പട്ടിക 1, എൻട്രികൾ 16–18). 60 ഡിഗ്രി സെൽഷ്യസിൽ താഴെയും അതിനു മുകളിലുമുള്ള താപനില പ്രതിപ്രവർത്തന വിളവ് വർദ്ധിപ്പിക്കുന്നില്ലെന്ന് കൂടുതൽ പഠനങ്ങൾ കാണിച്ചു (പട്ടിക 1, എൻട്രികൾ 19 ഉം 20 ഉം). കാറ്റലിസ്റ്റ് ലോഡിംഗ് 2 ഉം 10 മോൾ % ഉം ആക്കി മാറ്റിയപ്പോൾ, യഥാക്രമം 78% ഉം 92% ഉം ആയിരുന്നു (പട്ടിക 1, എൻട്രികൾ 21 ഉം 22 ഉം). നൈട്രജൻ അന്തരീക്ഷത്തിൽ പ്രതിപ്രവർത്തനം നടത്തിയപ്പോൾ വിളവ് കുറഞ്ഞു, അന്തരീക്ഷ ഓക്സിജൻ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിൽ ഒരു പ്രധാന പങ്ക് വഹിച്ചേക്കാമെന്ന് ഇത് സൂചിപ്പിക്കുന്നു (പട്ടിക 1, എൻട്രി 23). അമോണിയം അസറ്റേറ്റിന്റെ അളവ് വർദ്ധിപ്പിക്കുന്നത് പ്രതിപ്രവർത്തന ഫലങ്ങൾ മെച്ചപ്പെടുത്തിയില്ല, മാത്രമല്ല വിളവ് പോലും കുറഞ്ഞു (പട്ടിക 1, എൻട്രി 24 ഉം 25 ഉം). കൂടാതെ, കാറ്റെക്കോളിന്റെ അളവ് വർദ്ധിച്ചിട്ടും പ്രതിപ്രവർത്തന വിളവിൽ ഒരു പുരോഗതിയും കണ്ടില്ല (പട്ടിക 1, എൻട്രി 26).
ഒപ്റ്റിമൽ പ്രതിപ്രവർത്തന സാഹചര്യങ്ങൾ നിർണ്ണയിച്ചതിനുശേഷം, പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ വൈവിധ്യവും പ്രയോഗക്ഷമതയും പഠിച്ചു (ചിത്രം 3). ആൽക്കീനുകൾക്കും ആൽക്കീനുകൾക്കും ജൈവ സംശ്ലേഷണത്തിൽ പ്രധാനപ്പെട്ട ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പുകളുള്ളതിനാലും കൂടുതൽ ഡെറിവേറ്റൈസേഷന് എളുപ്പത്തിൽ അനുയോജ്യമാകുന്നതിനാലും, നിരവധി ബെൻസോക്സാസോൾ ഡെറിവേറ്റീവുകൾ ആൽക്കീനുകളും ആൽക്കീനുകളും ഉപയോഗിച്ച് സമന്വയിപ്പിച്ചു (4b–4d, 4f–4g). 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbalyde ആൽഡിഹൈഡ് സബ്‌സ്‌ട്രേറ്റായി (4e) ഉപയോഗിച്ചപ്പോൾ, വിളവ് 90% എത്തി. കൂടാതെ, ആൽക്കൈൽ ഹാലോ-സബ്‌സ്റ്റിറ്റ്യൂട്ടഡ് ബെൻസോക്സാസോളുകൾ ഉയർന്ന വിളവിൽ സമന്വയിപ്പിച്ചു, ഇത് മറ്റ് തന്മാത്രകളുമായി ലിഗേഷനും കൂടുതൽ ഡെറിവേറ്റൈസേഷനും ഉപയോഗിക്കാം (4h–4i) 52. 4-((4-ഫ്ലൂറോബെൻസിൽ)ഓക്സി)ബെൻസാൾഡിഹൈഡും 4-(ബെൻസോക്സാൾഡിഹൈഡും ഉയർന്ന വിളവിൽ യഥാക്രമം 4j, 4k എന്നീ അനുബന്ധ ബെൻസോക്സാസോളുകൾ നൽകി. ഈ രീതി ഉപയോഗിച്ച്, ക്വിനോലോൺ ഭാഗങ്ങൾ അടങ്ങിയ ബെൻസോക്സാസോൾ ഡെറിവേറ്റീവുകൾ (4l, 4m) ഞങ്ങൾ വിജയകരമായി സമന്വയിപ്പിച്ചു53,54,55. രണ്ട് ആൽക്കൈൻ ഗ്രൂപ്പുകൾ അടങ്ങിയ ബെൻസോക്സാസോൾ 4n, 2,4-പകരം വച്ച ബെൻസാൽഡിഹൈഡുകളിൽ നിന്ന് 84% വിളവിൽ സമന്വയിപ്പിച്ചു. ഒരു ഇൻഡോൾ ഹെറ്ററോസൈക്കിൾ അടങ്ങിയ ബൈസൈക്ലിക് സംയുക്തം 4o ഒപ്റ്റിമൈസ് ചെയ്ത സാഹചര്യങ്ങളിൽ വിജയകരമായി സമന്വയിപ്പിച്ചു. (4q-4r) സൂപ്പർമോളിക്യൂളുകൾ തയ്യാറാക്കുന്നതിനുള്ള ഉപയോഗപ്രദമായ ഒരു സബ്‌സ്‌ട്രേറ്റായ ഒരു ബെൻസോണിട്രൈൽ ഗ്രൂപ്പിൽ ഘടിപ്പിച്ചിരിക്കുന്ന ഒരു ആൽഡിഹൈഡ് സബ്‌സ്‌ട്രേറ്റ് ഉപയോഗിച്ചാണ് സംയുക്തം 4p സമന്വയിപ്പിച്ചത്. ഈ രീതിയുടെ പ്രയോഗക്ഷമത എടുത്തുകാണിക്കുന്നതിനായി, ആൽഡിഹൈഡ്-ഫങ്ഷണലൈസ് ചെയ്ത β-ലാക്റ്റാമുകൾ, കാറ്റെക്കോൾ, അമോണിയം അസറ്റേറ്റ് എന്നിവയുടെ പ്രതിപ്രവർത്തനം വഴി ഒപ്റ്റിമൈസ് ചെയ്ത സാഹചര്യങ്ങളിൽ β-ലാക്റ്റാം ഭാഗങ്ങൾ (4q–4r) അടങ്ങിയ ബെൻസോക്സാസോൾ തന്മാത്രകളുടെ തയ്യാറെടുപ്പ് തെളിയിച്ചു. പുതുതായി വികസിപ്പിച്ച സിന്തറ്റിക് സമീപനം സങ്കീർണ്ണമായ തന്മാത്രകളുടെ അവസാന ഘട്ട പ്രവർത്തനക്ഷമതയ്ക്കായി ഉപയോഗിക്കാമെന്ന് ഈ പരീക്ഷണങ്ങൾ തെളിയിക്കുന്നു.
ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പുകളോടുള്ള ഈ രീതിയുടെ വൈവിധ്യവും സഹിഷ്ണുതയും കൂടുതൽ പ്രകടമാക്കുന്നതിനായി, ഇലക്ട്രോൺ-ഡൊണേറ്റിംഗ് ഗ്രൂപ്പുകൾ, ഇലക്ട്രോൺ-വിത്ത്ഡ്രോയിംഗ് ഗ്രൂപ്പുകൾ, ഹെറ്ററോസൈക്ലിക് സംയുക്തങ്ങൾ, പോളിസൈക്ലിക് ആരോമാറ്റിക് ഹൈഡ്രോകാർബണുകൾ (ചിത്രം 4, 4s–4aag) എന്നിവയുൾപ്പെടെ വിവിധ ആരോമാറ്റിക് ആൽഡിഹൈഡുകൾ ഞങ്ങൾ പഠിച്ചു. ഉദാഹരണത്തിന്, 92% ഒറ്റപ്പെട്ട വിളവിൽ ബെൻസാൾഡിഹൈഡ് ആവശ്യമുള്ള ഉൽപ്പന്നമായി (4s) പരിവർത്തനം ചെയ്യപ്പെട്ടു. ഇലക്ട്രോൺ-ഡൊണേറ്റിംഗ് ഗ്രൂപ്പുകളുള്ള (-Me, ഐസോപ്രോപൈൽ, ടെർട്ട്-ബ്യൂട്ടൈൽ, ഹൈഡ്രോക്‌സിൽ, പാരാ-എസ്‌എം‌ഇ ഉൾപ്പെടെ) ആരോമാറ്റിക് ആൽഡിഹൈഡുകൾ മികച്ച വിളവിൽ (4t–4x) അനുബന്ധ ഉൽപ്പന്നങ്ങളിലേക്ക് വിജയകരമായി പരിവർത്തനം ചെയ്യപ്പെട്ടു. സ്റ്റെറിക്കലി ഹിൻഡേർഡ് ആൽഡിഹൈഡ് സബ്‌സ്‌ട്രേറ്റുകൾക്ക് നല്ല മുതൽ മികച്ച വിളവിൽ ബെൻസാൾ ഉൽപ്പന്നങ്ങൾ (4y–4aa, 4al) ഉത്പാദിപ്പിക്കാൻ കഴിയും. മെറ്റാ-സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂട്ടഡ് ബെൻസാൾഡിഹൈഡുകളുടെ (4ab, 4ai, 4am) ഉപയോഗം ഉയർന്ന വിളവിൽ ബെൻസാൾഡിഹൈഡുകൾ തയ്യാറാക്കാൻ അനുവദിച്ചു. (-F, -CF3, -Cl, Br) പോലുള്ള ഹാലോജനേറ്റഡ് ആൽഡിഹൈഡുകൾ തൃപ്തികരമായ വിളവിൽ അനുബന്ധ ബെൻസോക്സാസോളുകൾ (4af, 4ag, 4ai-4an) നൽകി. ഇലക്ട്രോൺ പിൻവലിക്കൽ ഗ്രൂപ്പുകളുള്ള (ഉദാ: -CN, NO2) ആൽഡിഹൈഡുകളും നന്നായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് ഉയർന്ന വിളവിൽ ആവശ്യമുള്ള ഉൽപ്പന്നങ്ങൾ (4ah, 4ao) നൽകി.
ആൽഡിഹൈഡുകൾ a, b എന്നിവയുടെ സമന്വയത്തിനായി ഉപയോഗിക്കുന്ന പ്രതിപ്രവർത്തന പരമ്പര. a പ്രതിപ്രവർത്തന സാഹചര്യങ്ങൾ: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol), ZrCl4 (5 mol%) എന്നിവ EtOH (3 mL) ൽ 60 °C താപനിലയിൽ 6 മണിക്കൂർ പ്രതിപ്രവർത്തിച്ചു. b വിളവ് ഒറ്റപ്പെട്ട ഉൽപ്പന്നത്തിന് തുല്യമാണ്.
1-നാഫ്താൾഡിഹൈഡ്, ആന്ത്രാസീൻ-9-കാർബോക്‌സൽഡിഹൈഡ്, ഫെനാൻത്രീൻ-9-കാർബോക്‌സൽഡിഹൈഡ് തുടങ്ങിയ പോളിസൈക്ലിക് ആരോമാറ്റിക് ആൽഡിഹൈഡുകൾ ഉയർന്ന വിളവിൽ 4ap-4ar എന്ന ആവശ്യമുള്ള ഉൽപ്പന്നങ്ങൾ ഉത്പാദിപ്പിക്കും. പൈറോൾ, ഇൻഡോൾ, പിരിഡിൻ, ഫ്യൂറാൻ, തയോഫീൻ എന്നിവയുൾപ്പെടെ വിവിധ ഹെറ്ററോസൈക്ലിക് ആരോമാറ്റിക് ആൽഡിഹൈഡുകൾ പ്രതിപ്രവർത്തന സാഹചര്യങ്ങളെ നന്നായി സഹിച്ചു, ഉയർന്ന വിളവിൽ അനുബന്ധ ഉൽപ്പന്നങ്ങൾ (4as-4az) ഉത്പാദിപ്പിക്കും. അനുബന്ധ അലിഫാറ്റിക് ആൽഡിഹൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് 52% വിളവിൽ ബെൻസോക്സാസോൾ 4aag ലഭിച്ചു.
വാണിജ്യ ആൽഡിഹൈഡുകൾ ഉപയോഗിച്ചുള്ള പ്രതിപ്രവർത്തന മേഖല a, b. a പ്രതിപ്രവർത്തന വ്യവസ്ഥകൾ: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol), ZrCl4 (5 mol %) എന്നിവ EtOH (5 mL) ൽ 60 °C താപനിലയിൽ 4 മണിക്കൂർ പ്രതിപ്രവർത്തിച്ചു. b വിളവ് ഒറ്റപ്പെട്ട ഉൽപ്പന്നവുമായി യോജിക്കുന്നു. c പ്രതിപ്രവർത്തനം 80 °C താപനിലയിൽ 6 മണിക്കൂർ നടത്തി; d പ്രതിപ്രവർത്തനം 100 °C താപനിലയിൽ 24 മണിക്കൂർ നടത്തി.
ഈ രീതിയുടെ വൈവിധ്യവും പ്രയോഗക്ഷമതയും കൂടുതൽ വ്യക്തമാക്കുന്നതിനായി, ഞങ്ങൾ വിവിധ പകരമുള്ള കാറ്റെക്കോളുകളും പരീക്ഷിച്ചു. 4-ടെർട്ട്-ബ്യൂട്ടൈൽബെൻസീൻ-1,2-ഡയോൾ, 3-മെത്തോക്സിബെൻസീൻ-1,2-ഡയോൾ തുടങ്ങിയ മോണോസബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂട്ടഡ് കാറ്റെക്കോളുകൾ ഈ പ്രോട്ടോക്കോളുമായി നന്നായി പ്രതികരിച്ചു, ഇത് യഥാക്രമം 89%, 86%, 57% വിളവുകളിൽ 4aaa–4aac എന്ന ബെൻസോക്സാസോളുകൾക്ക് നൽകി. ചില പോളിസബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂട്ടഡ് ബെൻസോക്സാസോളുകളും അനുബന്ധ പോളിസബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂട്ടഡ് കാറ്റെക്കോളുകൾ (4aad–4aaf) ഉപയോഗിച്ച് വിജയകരമായി സമന്വയിപ്പിച്ചു. 4-നൈട്രോബെൻസീൻ-1,2-ഡയോൾ, 3,4,5,6-ടെട്രാബ്രോമോബെൻസീൻ-1,2-ഡയോൾ (4aah–4aai) പോലുള്ള ഇലക്ട്രോൺ കുറവുള്ള പകരമുള്ള കാറ്റെക്കോളുകൾ ഉപയോഗിച്ചപ്പോൾ ഉൽപ്പന്നങ്ങളൊന്നും ലഭിച്ചില്ല.
ഒപ്റ്റിമൈസ് ചെയ്ത സാഹചര്യങ്ങളിൽ ഗ്രാം അളവിൽ ബെൻസോക്സാസോളിന്റെ സമന്വയം വിജയകരമായി പൂർത്തിയാക്കി, 85% ഒറ്റപ്പെട്ട വിളവിൽ സംയുക്തം 4f സമന്വയിപ്പിച്ചു (ചിത്രം 5).
ബെൻസോക്സാസോൾ 4f ന്റെ ഗ്രാം-സ്കെയിൽ സിന്തസിസ്. പ്രതിപ്രവർത്തന സാഹചര്യങ്ങൾ: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol), ZrCl4 (5 mol%) എന്നിവ EtOH (25 mL) ൽ 60 °C താപനിലയിൽ 4 മണിക്കൂർ പ്രതിപ്രവർത്തിച്ചു.
സാഹിത്യ ഡാറ്റയെ അടിസ്ഥാനമാക്കി, ZrCl4 ഉൽപ്രേരകത്തിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ കാറ്റെക്കോൾ, ആൽഡിഹൈഡ്, അമോണിയം അസറ്റേറ്റ് എന്നിവയിൽ നിന്നുള്ള ബെൻസോക്സാസോളുകളുടെ സമന്വയത്തിനായി ഒരു ന്യായമായ പ്രതിപ്രവർത്തന സംവിധാനം നിർദ്ദേശിക്കപ്പെട്ടിട്ടുണ്ട് (ചിത്രം 6). കാറ്റെക്കോളിന് രണ്ട് ഹൈഡ്രോക്‌സിൽ ഗ്രൂപ്പുകളെ ഏകോപിപ്പിച്ച് കാറ്റെക്കോളിക് സൈക്കിളിന്റെ (I)51 ആദ്യ കോർ രൂപപ്പെടുത്തുന്നതിലൂടെ സിർക്കോണിയം ചേലേറ്റ് ചെയ്യാൻ കഴിയും. ഈ സാഹചര്യത്തിൽ, സങ്കീർണ്ണമായ I58-ൽ എനോൾ-കീറ്റോ ടാട്ടോമെറൈസേഷൻ വഴി സെമിക്വിനോൺ മൊയിറ്റി (II) രൂപപ്പെടുത്താൻ കഴിയും. ഇന്റർമീഡിയറ്റ് (II)-ൽ രൂപം കൊള്ളുന്ന കാർബണൈൽ ഗ്രൂപ്പ് അമോണിയം അസറ്റേറ്റുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് ഇന്റർമീഡിയറ്റ് ഇമിൻ (III) 47 രൂപപ്പെടുത്തുന്നു. മറ്റൊരു സാധ്യത, ആൽഡിഹൈഡ് അമോണിയം അസറ്റേറ്റുമായുള്ള പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിലൂടെ രൂപം കൊള്ളുന്ന ഇമിൻ (III^), കാർബണൈൽ ഗ്രൂപ്പുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് ഇന്റർമീഡിയറ്റ് ഇമിൻ-ഫിനോൾ (IV) 59,60 രൂപപ്പെടുത്തുന്നു എന്നതാണ്. തുടർന്ന്, ഇന്റർമീഡിയറ്റ് (V)-ന് ഇൻട്രാമോളിക്യുലാർ സൈക്ലൈസേഷന് വിധേയമാകാൻ കഴിയും40. ഒടുവിൽ, ഇന്റർമീഡിയറ്റ് V അന്തരീക്ഷ ഓക്സിജനുമായി ഓക്സീകരിക്കപ്പെടുകയും, ആവശ്യമുള്ള ഉൽപ്പന്നം 4 നൽകുകയും അടുത്ത ചക്രം ആരംഭിക്കുന്നതിന് സിർക്കോണിയം സമുച്ചയം പുറത്തുവിടുകയും ചെയ്യുന്നു61,62.
എല്ലാ റിയാജന്റുകളും ലായകങ്ങളും വാണിജ്യ സ്രോതസ്സുകളിൽ നിന്നാണ് വാങ്ങിയത്. പരിശോധിച്ച സാമ്പിളുകളുടെ സ്പെക്ട്രൽ ഡാറ്റയും ദ്രവണാങ്കങ്ങളും താരതമ്യം ചെയ്താണ് അറിയപ്പെടുന്ന എല്ലാ ഉൽപ്പന്നങ്ങളും തിരിച്ചറിഞ്ഞത്. 1H NMR (400 MHz) ഉം 13C NMR (100 MHz) ഉം സ്പെക്ട്രകൾ ഒരു ബ്രൂക്കർ അവൻസ് DRX ഉപകരണത്തിൽ രേഖപ്പെടുത്തി. ഒരു തുറന്ന കാപ്പിലറിയിലെ ഒരു ബുച്ചി B-545 ഉപകരണത്തിൽ ദ്രവണാങ്കങ്ങൾ നിർണ്ണയിച്ചു. സിലിക്ക ജെൽ പ്ലേറ്റുകൾ (സിലിക്ക ജെൽ 60 F254, മെർക്ക് കെമിക്കൽ കമ്പനി) ഉപയോഗിച്ച് നേർത്ത-പാളി ക്രോമാറ്റോഗ്രാഫി (TLC) ഉപയോഗിച്ച് എല്ലാ പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങളും നിരീക്ഷിച്ചു. ഒരു പെർക്കിൻഎൽമർ 240-B മൈക്രോഅനലൈസറിൽ മൂലക വിശകലനം നടത്തി.
കാറ്റെക്കോൾ (1.0 mmol), ആൽഡിഹൈഡ് (1.0 mmol), അമോണിയം അസറ്റേറ്റ് (1.0 mmol), ZrCl4 (5 mol %) എന്നിവയുടെ ഒരു ലായനി എത്തനോൾ (3.0 ml) തുടർച്ചയായി ഒരു തുറന്ന ട്യൂബിൽ 60 °C താപനിലയിൽ വായുവിൽ ഒരു ഓയിൽ ബാത്തിൽ ആവശ്യമായ സമയത്തേക്ക് ഇളക്കി. പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ പുരോഗതി നേർത്ത പാളി ക്രോമാറ്റോഗ്രാഫി (TLC) ഉപയോഗിച്ച് നിരീക്ഷിച്ചു. പ്രതിപ്രവർത്തനം പൂർത്തിയാക്കിയ ശേഷം, തത്ഫലമായുണ്ടാകുന്ന മിശ്രിതം മുറിയിലെ താപനിലയിലേക്ക് തണുപ്പിക്കുകയും കുറഞ്ഞ മർദ്ദത്തിൽ എത്തനോൾ നീക്കം ചെയ്യുകയും ചെയ്തു. പ്രതിപ്രവർത്തന മിശ്രിതം EtOAc (3 x 5 mL) ഉപയോഗിച്ച് നേർപ്പിച്ചു. തുടർന്ന്, സംയോജിത ജൈവ പാളികൾ അൺഹൈഡ്രസ് Na2SO4 ൽ ഉണക്കി വാക്വത്തിൽ കേന്ദ്രീകരിച്ചു. ഒടുവിൽ, ശുദ്ധമായ ബെൻസോക്സാസോൾ 4 ലഭിക്കുന്നതിന് പെട്രോളിയം ഈതർ/EtOAc ഉപയോഗിച്ച് ഇല്യൂയന്റ് ആയി അസംസ്കൃത മിശ്രിതം ശുദ്ധീകരിച്ചു.
ചുരുക്കത്തിൽ, സിർക്കോണിയം ഉൽപ്രേരകത്തിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ CN, CO ബോണ്ടുകളുടെ തുടർച്ചയായ രൂപീകരണം വഴി ബെൻസോക്സാസോളുകളുടെ സമന്വയത്തിനായി ഞങ്ങൾ ഒരു പുതിയ, സൗമ്യവും പച്ചയുമായ പ്രോട്ടോക്കോൾ വികസിപ്പിച്ചെടുത്തിട്ടുണ്ട്. ഒപ്റ്റിമൈസ് ചെയ്ത പ്രതിപ്രവർത്തന സാഹചര്യങ്ങളിൽ, 59 വ്യത്യസ്ത ബെൻസോക്സാസോളുകൾ സമന്വയിപ്പിച്ചു. പ്രതിപ്രവർത്തന സാഹചര്യങ്ങൾ വിവിധ ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പുകളുമായി പൊരുത്തപ്പെടുന്നു, കൂടാതെ നിരവധി ബയോആക്റ്റീവ് കോറുകൾ വിജയകരമായി സമന്വയിപ്പിച്ചു, ഇത് തുടർന്നുള്ള പ്രവർത്തനക്ഷമതയ്ക്കുള്ള അവയുടെ ഉയർന്ന സാധ്യതയെ സൂചിപ്പിക്കുന്നു. അതിനാൽ, കുറഞ്ഞ ചെലവിലുള്ള ഉൽപ്രേരകങ്ങൾ ഉപയോഗിച്ച് പച്ച സാഹചര്യങ്ങളിൽ പ്രകൃതിദത്ത കാറ്റെക്കോളുകളിൽ നിന്നുള്ള വിവിധ ബെൻസോക്സാസോൾ ഡെറിവേറ്റീവുകളുടെ വലിയ തോതിലുള്ള ഉൽപ്പാദനത്തിനായി ഞങ്ങൾ കാര്യക്ഷമവും ലളിതവും പ്രായോഗികവുമായ ഒരു തന്ത്രം വികസിപ്പിച്ചെടുത്തിട്ടുണ്ട്.
ഈ പഠനത്തിനിടെ ലഭിച്ചതോ വിശകലനം ചെയ്തതോ ആയ എല്ലാ ഡാറ്റയും ഈ പ്രസിദ്ധീകരിച്ച ലേഖനത്തിലും അതിന്റെ അനുബന്ധ വിവര ഫയലുകളിലും ഉൾപ്പെടുത്തിയിട്ടുണ്ട്.
നിക്കോളൗ, കാൻസസ് സിറ്റി. ജൈവ സംശ്ലേഷണം: പ്രകൃതിയിൽ കാണപ്പെടുന്ന ജൈവ തന്മാത്രകളെ പകർത്തി ലബോറട്ടറിയിൽ സമാനമായ തന്മാത്രകൾ സൃഷ്ടിക്കുന്ന കലയും ശാസ്ത്രവും. പ്രോ. ആർ. സോ. എ. 470, 2013069 (2014).
അനാനിക്കോവ് വി.പി. തുടങ്ങിയവർ. ആധുനിക സെലക്ടീവ് ഓർഗാനിക് സിന്തസിസിന്റെ പുതിയ രീതികളുടെ വികസനം: ആറ്റോമിക് കൃത്യതയോടെ പ്രവർത്തനക്ഷമമാക്കിയ തന്മാത്രകൾ നേടൽ. റസ് കെം. എഡ്. 83, 885 (2014).
ഗണേഷ്, കെ.എൻ., തുടങ്ങിയവർ. ഗ്രീൻ കെമിസ്ട്രി: ഒരു സുസ്ഥിര ഭാവിക്കുള്ള അടിത്തറ. ഓർഗാനിക്, പ്രോസസ്, റിസർച്ച് ആൻഡ് ഡെവലപ്മെന്റ് 25, 1455–1459 (2021).
യു, ക്യു., തുടങ്ങിയവർ. ജൈവ സംശ്ലേഷണത്തിലെ പ്രവണതകളും അവസരങ്ങളും: ആഗോള ഗവേഷണ സൂചകങ്ങളുടെ അവസ്ഥയും കൃത്യത, കാര്യക്ഷമത, ഹരിത രസതന്ത്രം എന്നിവയിലെ പുരോഗതിയും. ജെ. ഓർഗ്. കെം. 88, 4031–4035 (2023).
ലീ, എസ്.ജെ., ട്രോസ്റ്റ്, ബി.എം. ഗ്രീൻ കെമിക്കൽ സിന്തസിസ്. പി.എൻ.എ.എസ്. 105, 13197–13202 (2008).
എർട്ടാൻ-ബൊലെല്ലി, ടി., യിൽഡിസ്, ഐ., ഓസ്ജെൻ-ഓസ്ഗാകർ, എസ്. സിന്തസിസ്, മോളിക്യുലാർ ഡോക്കിംഗ്, നോവൽ ബെൻസോക്സാസോൾ ഡെറിവേറ്റീവുകളുടെ ആൻറി ബാക്ടീരിയൽ വിലയിരുത്തൽ. തേൻ. കെം. റെസ്. 25, 553–567 (2016).
സത്താർ, ആർ., മുഖ്താർ, ആർ., അതിഫ്, എം., ഹസ്‌നൈൻ, എം., ഇർഫാൻ, എ. സിന്തറ്റിക് ട്രാൻസ്‌ഫോർമേഷൻസ് ആൻഡ് ബയോസ്‌ക്രീനിംഗ് ഓഫ് ബെൻസോക്‌സാസോൾ ഡെറിവേറ്റീവുകൾ: ഒരു അവലോകനം. ജേണൽ ഓഫ് ഹെറ്ററോസൈക്ലിക് കെമിസ്ട്രി 57, 2079–2107 (2020).
യിൽഡിസ്-ഓറൻ, ഐ., യാൽസിൻ, ഐ., അകി-സെനർ, ഇ., ഉക്കാർതുർക്ക്, എൻ. നോവൽ ആന്റിമൈക്രോബയലി ആക്റ്റീവ് പോളിസബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂട്ടഡ് ബെൻസോക്സസോൾ ഡെറിവേറ്റീവുകളുടെ സിന്തസിസും ഘടന-പ്രവർത്തന ബന്ധങ്ങളും. യൂറോപ്യൻ ജേണൽ ഓഫ് മെഡിസിനൽ കെമിസ്ട്രി 39, 291–298 (2004).
അക്ബേ, എ., ഓറെൻ, ഐ., ടെമിസ്-അർപാസി, ഒ., അകി-സെനർ, ഇ., യാൽസിൻ, ഐ. 2,5,6-സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂട്ടഡ് ബെൻസോക്സാസോൾ, ബെൻസിമിഡാസോൾ, ബെൻസോത്തിയാസോൾ, ഓക്സസോളോ(4,5-ബി)പിരിഡിൻ ഡെറിവേറ്റീവുകൾ എന്നിവയുടെ സിന്തസിസും എച്ച്ഐവി-1 റിവേഴ്സ് ട്രാൻസ്ക്രിപ്റ്റേസിനെതിരായ അവയുടെ പ്രതിരോധ പ്രവർത്തനവും. ആർസ്നെയിമിറ്റൽ-ഫോർഷുങ്/ഡ്രഗ് റെസ്. 53, 266–271 (2003).
ഒസ്മാനിയ, ഡി. തുടങ്ങിയവർ. ചില പുതിയ ബെൻസോക്സാസോൾ ഡെറിവേറ്റീവുകളുടെ സമന്വയവും അവയുടെ കാൻസർ വിരുദ്ധ പ്രവർത്തനത്തെക്കുറിച്ചുള്ള പഠനവും. യൂറോപ്യൻ ജേണൽ ഓഫ് മെഡിസിനൽ കെമിസ്ട്രി 210, 112979 (2021).
റിഡ, എസ്.എം., തുടങ്ങിയവർ. ചില പുതിയ ബെൻസോക്സാസോൾ ഡെറിവേറ്റീവുകൾ കാൻസർ വിരുദ്ധം, എച്ച്ഐവി വിരുദ്ധം-1, ആൻറി ബാക്ടീരിയൽ ഏജന്റുകൾ എന്നിവയായി സമന്വയിപ്പിച്ചിട്ടുണ്ട്. യൂറോപ്യൻ ജേണൽ ഓഫ് മെഡിസിനൽ കെമിസ്ട്രി 40, 949–959 (2005).
ഡെമ്മർ, കെ.എസ്., ബഞ്ച്, എൽ. ഔഷധ രസതന്ത്ര ഗവേഷണത്തിൽ ബെൻസോക്സാസോളുകളുടെയും ഓക്സസോലോപിരിഡിനുകളുടെയും പ്രയോഗം. യൂറോപ്യൻ ജേണൽ ഓഫ് മെഡിസിനൽ കെമിസ്ട്രി 97, 778–785 (2015).
പാഡെർണി, ഡി., തുടങ്ങിയവർ. Zn2+ ഉം Cd2+ ഉം ഒപ്റ്റിക്കൽ ഡിറ്റക്ഷനുള്ള ഒരു നോവൽ ബെൻസോക്സാസോലൈൽ അധിഷ്ഠിത ഫ്ലൂറസെന്റ് മാക്രോസൈക്ലിക് കീമോസെൻസർ. കെമിക്കൽ സെൻസറുകൾ 10, 188 (2022).
കീടനാശിനി വികസനത്തിൽ ബെൻസോത്തിയാസോൾ, ബെൻസോക്സാസോൾ ഡെറിവേറ്റീവുകൾ എന്നിവയുടെ പഠനത്തിലെ പുരോഗതി. ഇന്റർ. ജെ മോൾ. സയൻസ്. 24, 10807 (2023).
വു, വൈ. തുടങ്ങിയവർ. വ്യത്യസ്ത എൻ-ഹെറ്ററോസൈക്ലിക് ബെൻസോക്സാസോൾ ലിഗാൻഡുകൾ ഉപയോഗിച്ച് നിർമ്മിച്ച രണ്ട് Cu(I) സമുച്ചയങ്ങൾ: സിന്തസിസ്, ഘടന, ഫ്ലൂറസെൻസ് ഗുണങ്ങൾ. ജെ. മോൾ. സ്ട്രക്റ്റ്. 1191, 95–100 (2019).
കാറ്റയോണിക് പല്ലേഡിയം (II) കോംപ്ലക്സുകളുടെ സാന്നിധ്യത്തിൽ ഹൈഡ്രജൻ പെറോക്സൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് സ്റ്റൈറീന്റെ കാറ്റലറ്റിക് ഓക്സീകരണത്തിന്റെ മെക്കാനിസം വാക്കർ, കെ.എൽ., ഡോർനാൻ, എൽ.എം., സാരെ, ആർ.എൻ., വെയ്‌മൗത്ത്, ആർ.എം., മുൾഡൂൺ, എം.ജെ. ജേണൽ ഓഫ് ദി അമേരിക്കൻ കെമിക്കൽ സൊസൈറ്റി 139, 12495–12503 (2017).
അഗാഗ്, ടി., ലിയു, ജെ., ഗ്രാഫ്, ആർ., സ്പൈസ്, എച്ച്ഡബ്ല്യു, ഇഷിഡ, എച്ച്. ബെൻസോക്സാസോൾ റെസിനുകൾ: സ്മാർട്ട് ബെൻസോക്സാസിൻ റെസിനുകളിൽ നിന്ന് ഉരുത്തിരിഞ്ഞ തെർമോസെറ്റിംഗ് പോളിമറുകളുടെ ഒരു പുതിയ ക്ലാസ്. മാക്രോമോളിക്യൂൾ, റെവ. 45, 8991–8997 (2012).
ബസക്, എസ്., ദത്ത, എസ്., മൈതി, ഡി. ട്രാൻസിഷൻ മെറ്റൽ-കാറ്റലൈസ്ഡ് സി–എച്ച് ആക്ടിവേഷൻ സമീപനത്തിലൂടെ സി2-ഫങ്ഷണലൈസ്ഡ് 1,3-ബെൻസോക്സാസോളുകളുടെ സിന്തസിസ്. കെമിസ്ട്രി – എ യൂറോപ്യൻ ജേണൽ 27, 10533–10557 (2021).
സിംഗ്, എസ്., തുടങ്ങിയവർ. ബെൻസോക്സാസോൾ അസ്ഥികൂടങ്ങൾ അടങ്ങിയ ഔഷധശാസ്ത്രപരമായി സജീവമായ സംയുക്തങ്ങളുടെ വികസനത്തിലെ സമീപകാല പുരോഗതി. ഏഷ്യൻ ജേണൽ ഓഫ് ഓർഗാനിക് കെമിസ്ട്രി 4, 1338–1361 (2015).
വോങ്, എക്സ്‌കെ, യ്യൂങ്, കെവൈ. ബെൻസോക്സാസോൾ മരുന്നിന്റെ നിലവിലെ വികസന നിലയെക്കുറിച്ചുള്ള പേറ്റന്റ് അവലോകനം. ഖിംമെഡ്ഖിം. 16, 3237–3262 (2021).
ഓവെൻഡൻ, എസ്‌പി‌ബി, തുടങ്ങിയവർ. ഡാക്റ്റിലോസ്പോംഗിയ എലിഗൻസ് എന്ന സമുദ്ര സ്പോഞ്ചിൽ നിന്നുള്ള സെസ്ക്വിറ്റെർപെനോയിഡ് ബെൻസോക്സാസോളുകളും സെസ്ക്വിറ്റെർപെനോയിഡ് ക്വിനോണുകളും. ജെ. നാറ്റ്. പ്രോക്. 74, 65–68 (2011).
കുസുമി, ടി., ഊയി, ടി., വുൾച്ലി, എംആർ, കകിസാവ, എച്ച്. പുതിയ ആൻറിബയോട്ടിക് ബോക്സാമൈസിൻസിന്റെ ഘടനകൾ a, B, and CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
ചെനി, എം.എൽ., ഡിമാർക്കോ, പി.ഡബ്ല്യു., ജോൺസ്, എൻ.ഡി., ഒക്കോലോവിറ്റ്സ്, ജെ.എൽ. ഡൈവാലന്റ് കാറ്റോണിക് അയണോഫോറിന്റെ ഘടന A23187. ജേണൽ ഓഫ് ദി അമേരിക്കൻ കെമിക്കൽ സൊസൈറ്റി 96, 1932–1933 (1974).
പാർക്ക്, ജെ., തുടങ്ങിയവർ. ടഫാമിഡിസ്: ട്രാൻസ്തൈറെറ്റിൻ അമിലോയിഡ് കാർഡിയോമയോപ്പതി ചികിത്സയ്ക്കുള്ള ഒരു ഫസ്റ്റ്-ഇൻ-ക്ലാസ് ട്രാൻസ്തൈറെറ്റിൻ സ്റ്റെബിലൈസർ. അനൽസ് ഓഫ് ഫാർമക്കോതെറാപ്പി 54, 470–477 (2020).
ശിവലിംഗം, പി., ഹോംഗ്, കെ., പോട്ടെ, ജെ., പ്രഭാകർ, കെ. സ്ട്രെപ്റ്റോമൈസസ് എന്നിവ അങ്ങേയറ്റത്തെ പാരിസ്ഥിതിക സാഹചര്യങ്ങളിൽ: പുതിയ ആന്റിമൈക്രോബയൽ, കാൻസർ വിരുദ്ധ മരുന്നുകളുടെ സാധ്യതയുള്ള ഉറവിടം? ഇന്റർനാഷണൽ ജേണൽ ഓഫ് മൈക്രോബയോളജി, 2019, 5283948 (2019).
പാൽ, എസ്., മഞ്ജുനാഥ്, ബി., ഗൊറായ്, എസ്., സസ്മൽ, എസ്. ബെൻസോക്സാസോൾ ആൽക്കലോയിഡുകൾ: സംഭവം, രസതന്ത്രം, ജീവശാസ്ത്രം. ആൽക്കലോയിഡുകളുടെ രസതന്ത്രവും ജീവശാസ്ത്രവും 79, 71–137 (2018).
ഷാഫിക്, ഇസഡ്., തുടങ്ങിയവർ. ബയോണിക് അണ്ടർവാട്ടർ ബോണ്ടിംഗും ഓൺ-ഡിമാൻഡ് പശ നീക്കം ചെയ്യലും. അപ്ലൈഡ് കെമിസ്ട്രി 124, 4408–4411 (2012).
ലീ, എച്ച്., ഡെല്ലറ്റോർ, എസ്.എം., മില്ലർ, വി.എം., മെസ്സർസ്മിത്ത്, പി.ബി. മൾട്ടിഫങ്ഷണൽ കോട്ടിംഗുകൾക്കായുള്ള മസ്സൽ-പ്രചോദിത ഉപരിതല രസതന്ത്രം. സയൻസ് 318, 420–426 (2007).
നാസിബിപൂർ, എം., സഫായ്, ഇ., വ്രെസ്സെസ്, ജി., വോജ്റ്റ്സാക്ക്, എ. ഇലക്ട്രോൺ-സ്റ്റോറേജ് ലിഗാൻഡായി ഒ-ഇമിനോബെൻസോസെമിക്വിനോൺ ഉപയോഗിച്ച് ഒരു നോവൽ Cu(II) സമുച്ചയത്തിന്റെ റെഡോക്സ് പൊട്ടൻഷ്യലും കാറ്റലറ്റിക് പ്രവർത്തനവും ട്യൂൺ ചെയ്യുന്നു. നവംബർ. റസ്. കെമിസ്ട്രി, 44, 4426–4439 (2020).
ഡി'അക്വില, പി.എസ്., കൊല്ലു, എം., ജെസ്സ, ജി.എൽ. സെറ, ജി. ആന്റീഡിപ്രസന്റുകളുടെ പ്രവർത്തനരീതിയിൽ ഡോപാമൈന്റെ പങ്ക്. യൂറോപ്യൻ ജേണൽ ഓഫ് ഫാർമക്കോളജി 405, 365–373 (2000).